La ficción muestra un video en el que aparece una joven Carrie Bradshaw, a la que ahora interpreta AnnaSophia Robb, siendo una chica que comienza nerviosa en el instituto justo al poco tiempo de haber fallecido su madre.
Poco después de ver este momento en el que Carrie comienza el instituto, vemos además el flechazo que sentirá la protagonista con la ciudad de Nueva York y como quedará “hipnotizada” con Larissa editora de la revista Interview en la que ella trabajará como becaria.
Junto a Robb veremos en The Carrie Diaries a Ellen Wong, Katie Findlay y Brendan Doolingque serán los mejores amigos de Carrie. Austin Butler será uno de sus primeros novios Sebastián, mientras que Matt Letscher dará vida a su padre.